1980年代中，身为中国文学评论界“黑马”的刘晓波，发表了相当多的言论，也在社会上引起轰动，当时与刘晓波同样身在北京师范大学的杨建利，自然注意到刘晓波这号人物。
在认识刘晓波前，杨建利印象中的刘晓波是个“参加校园沙龙活动，很多年轻学子都非常愿意追着他的演讲，已是大家关注焦点的年轻中国知识分子”，虽然都在师范大学，但杨建利攻读的是数学硕士，刘晓波则念中文博士，领域不同，两人的友谊尚未建立。
杨建利认识刘晓波的时候，刘晓波已从美国毅然回到中国，投身学运。由于刘晓波公开、激烈的言论，中共当局对他相当关注，海外的中国留学生认为刘晓波的处境非常危险，随时可能会被逮捕，因此拟了一份邀请函，希望邀刘晓波回美国避避风头。
当时在美国加州大学伯克利分校攻读数学博士的杨建利，决定回中国参加89民运，因此肩负起为刘晓波送上邀请函的责任。杨建利回忆，那天约是1989年5月20日，戒严令甫颁布，刚回中国的他很快地同刘晓波见了面，并递上邀请函，只是当时的刘晓波护照已被没收，正被中共当局随时监视着，自觉肯定离不开中国，但同时他也不想离开中国，希望与学生坚持到底。
当时准备与一些朋友发动知识分子大绝食的刘晓波，询问杨建利愿不愿意加入绝食行列，杨建利欣然答应，并约好6月1日到广场展开绝食，只是在联络相当不便的1989年，大家都没有手机，连打电话都得透过公共电话，加上当时每个人都处在比较谨慎的状态，因此与刘晓波分手后的杨建利，依约定在1日前往广场时，才发现没有绝食活动，也无法得知发生了什么事。
当杨建利发现活动因为6月1日是儿童节而决定推迟一天时，隔日再度前往广场的杨建利，已见到坐在纪念碑下的刘晓波、侯德建、高新、周舵四人开始绝食了。
“他们被学生包围住，我争取了半天，还是无法进去加入他们的绝食，只听到广播上的喇叭不断播放绝食宣言与‘龙的传人’，最后只好放弃。”杨建利对《明镜》表示，他和刘晓波在六四时，就只有这样的“两面之缘”。
六四天安门事件后，杨建利回到美国，刘晓波也入了狱，杨建利在刘晓波出狱后，曾因刘晓波短时间到澳大利亚和美国作访问学者有了见面机会，但还没有太多交流。这个时期的刘晓波对杨建利而言，是个非常敢说敢做的独立知识分子，不顾忌别人的感受，总是非常率真地谈自己的观点，从不用考虑有多少人追随他，也不用考虑大众的反应。
“1989年到2007年，刘晓波一直坚持留在中国本土，推动中国民主化，他可能是最坚持的知识分子，没有一天离开过岗位，这段期间他也迅速成长为中国民主运动中的代表人物。”杨建利说。
被中共政府列入拒绝入境黑名单的杨建利，由于在2002年非法入境中国而遭逮捕，2007年出狱后，杨建利开始与刘晓波经常见面，交流许多想法，也开始对刘晓波的印象比较深刻，当时，刘晓波已经快要卸下独立中文笔会会长的职务。
“2007年见到他之后，发现他有了很大的变化，他和周围的人打交道时，已经开始关注别人的感受，比以前更有耐心地和一般人打交道，我也在他身上发现一定的组织和操作能力，他那政治领袖的素质在这段时间得到很大的提升。在我印象中的他不做这些事的，可能因为他长期担任笔会的会长，把笔会从小做到大，让笔会成为一个非常有影响力，将中国知识分子都囊括在内的独立组织，也培养出作为政治领袖的能力，让他显得稳重许多，对各方面的人都产生一定的影响力。”杨建利一方面讶异面前的刘晓波与印象中有了相当大的差距，但一方面也为这种转变感到高兴。
杨建利指出，总体来说，刘晓波仍是非常率真、直爽的人，说话有点结巴，有话直说，有时还会带上一些粗话，只是有时刘晓波的直爽得罪很多人，但这样的个性也是他最大的优点，刘晓波对推动中国民主化的理想非常真诚，动机非常纯正，有非常强的理想主义，是十足的“性情中人”。
杨建利回忆，刘晓波的率真与坚持可从几件事情上看出。“我们当时在北京会一起聊天、到处走走，当时包遵信大病初愈，他带着包遵信同行，对待包遵信就像对待小孩子一般，有时会像照顾小孩子逗他玩，可见他俩之间的感情，也可看出他对包遵信非常诚挚。”
另有一日，杨建利与刘晓波一行人两辆车，前往丁子霖在郊区的休闲住宅，由于路不太好找，一行人让当地农民带队，到达目的地后，带队农民非得要两份的钱，但刘晓波认为农民只带了一趟路，不该收取双倍价格，讨价还价中，刘晓波一行人被许多骑摩托车赶来的农民围上。
“我跟晓波说没关系，我们都是有些麻烦的人，尽量不要引起冲突，要是警察来了就不太方便了。”在杨建利等人劝说下，坚持“不能向这种恶势力屈服，哪怕是民间的恶势力也是恶势力”的刘晓波，最终放弃了，但回程路上，刘晓波不断谈论着，中国若要变成一个文明社会，还有漫长的路要走，不只是中国政府专制问题，还有老百姓启蒙教育训练的问题，刘晓波对这件事的重视，令杨建利印象非常深刻。
杨建利表示，与刘晓波在一起时，自然很快就谈论到大家都关心的议题，基本上话题都围绕着中国的变化，以及该如何变化才对中国有所帮助，时时刻刻关心着中国社会的刘晓波，也经常与友人相聚，讨论最近的议题。
“我记得山西黑砖窑事件刚发生时，我们就聚在一起，大家心情的沉重可想而知，也都有个共识：在中国生活，如果不麻木的话，就必须特别坚强，因为麻木的话就不会去管，看了不难过。每当发生这种事，刘晓波在北京都有这种聚会，他的生活就是这样。”杨建利发现，一些企业界人士会与他们一起聚会，替他们埋单，说明很多人也关注着以刘晓波为代表的异议人士，关心他们的这股力量和他们的作为，在暗地里给予支持和帮助，也说明刘晓波与从前那个不在乎他人的独立知识分子不一样了。
如今，刘晓波获得诺贝尔和平奖，杨建利认为，很多异议人士、民主人士为中国的体制开放做了20几年的艰苦奋斗，在此之中，刘晓波脱颖而出成为代表人物，这个奖是国际给中国20多年来民主奋斗的肯定和鼓励，也将中国的民主、人权议题提高到另一个高点上，给民主化提供好的契机和条件。“奖项让中国国内民众对民主化的关注达到新水平，也让中国政府意识到，应该改变了。”
