从1980年代末开始，反思五四时期的激进主义思潮成为思想界的一个热点。不论是余英时还是王元化，对五四时期的激进主义，都曾有过系统的梳理与反思。在这种反思中，经济学家从经济学的角度展开的对五四的反思值得关注。经济学家陈志武就曾推荐过《无视私有产权的五四传统——以胡适为例》的文章。在这篇文章中，作者认为作为自由主义者的胡适，虽然从思想、政治、言论上对自由主义做了充分的论证，但是却忽略了自由的基石：私有产权。
在某种程度上，正因为胡适对私有产权不够重视，才有了对经济自由主义的迷思，并由此曾赞美苏俄式社会主义。从这一经济层面上说，胡适的自由主义是不纯粹的，至少在对私有制的论述上是失语的。与之相较，同时期的梁实秋却在言行上坚决捍卫私有制。在这一点上梁实秋无疑比胡适高明。
梁实秋对私有产权的重视，首先源于他在五四学生运动中的生活经历。在五四学生运动中，梁实秋看到群情激奋的学生毫无顾忌地将路旁的汽车砸烂，然而这辆汽车的主人并不是学生心目中的卖国贼。以爱国的名义，肆意毁坏别人的合法财产，这让参与学生运动的梁实秋目瞪口呆，这也让他对群众心理有了更深切的认识。他曾写到：
在这股洪流中（指五四学生运动）没有人能保持冷静，此之谓群众心理……我深深感觉群众心理是很可怕的，组织的力量如果滥用也是很可怕的……人多势众的时候往往是不讲道理的。学生会每逢到了五六月的时候，总要闹罢课的勾当，如果有人提出罢课的主张，不管理由是否充分，只要激昂慷慨一番，总会通过。
后来，梁实秋清华学堂毕业后留学美国，他在美国所读的书中，有一本是斯陶达的《对文明的反叛》。这本书从理论上论证了私有财产是人类文明基础的论断，也坚定了梁实秋对私有制的看法。梁实秋曾在《影响我的几本书》中将这本书列为影响他的第五部书。其中说到：
这不是一部古典名著，但是影响了我的思想。………斯陶达的生平不详，我只知道他是美国人，1883年生，1950年卒，《对文明的反叛》出版于1922年，……这本《对文明的反叛》的大意是：私有财产为人类文明的基础。有了私有财产的制度，然后人类生活形态，包括家庭的、社会的、政治的、经济的各方面，才逐渐的发展而成为文明。马克思与恩格斯于1948年发表的一个小册《共产党宣言》声言私有财产为一切罪恶的根源，要彻底的废除私有财产制度，言激而辩。斯陶达认为这是反叛文明，是对整个人类文明的打击。
一个不尊重私有产权的国家，最经常发生的事情无疑就是以国家主权的名义实施对个人私权的侵犯与掠夺，这无疑是对人类文明的背叛。也许，基于这种对私有产权的认知，梁实秋对苏俄保有警惕，在与鲁迅的一系列文艺思想论争中，时刻警惕亲近苏俄的左翼文学。这些文艺思想的背后，其实隐含着公有制与私有制、普罗集体与个人自由之间的抉择。
不仅如此，1920年代中后期，留学归来后的梁实秋，与胡适、罗隆基一道，针对国民党北伐后建立起来的党国体制，进行了严厉的批评。
这一时期的国民党，在校园里推行党化教育，妄图统一人们的思想与行为，这种做法与主张，是作为自由主义者的梁实秋所不能容忍的。
在《论思想统一》中，梁实秋从环境与教育的角度出发，论证了思想是不应该也不能够统一的。对于统一思想的危害性，他写到：
凡是要统一思想，结果必定是把全国的人民骗到三个种类里面去：第一类是真有思想的人，绝对不附和思想统一的学说，这种人到了万不得已的时候只得退隐阴晦，著书立说，或竟激愤而提倡革命。第二类是受过教育而没有勇气的人，口是心非的趋炎附势，这一类人是投机分子，是小人。第三类是根本没有思想的人，头脑简单，只知道盲从。
对胡适、梁实秋、罗隆基所发起的“人权与约法”的论争，国民党先是从舆论上加以抨击，继而罢免了胡适的校长职位，最激烈时还曾将罗隆基拘捕。然而这些行为，并没有从根本上吓倒梁实秋等人。胡适去北平后，开办《独立评论》，对国民党的专制体制继续进行批判，被喝茶拘禁的罗隆基则转战天津《益世报》，任《益世报》主笔，继续批判国民党的专制体制。
同样，梁实秋也没有放弃自由主义的基本理念。1935年，在具有全国影响力的《大公报·星期论文》上，梁实秋发表了《算旧账与开新张》一文。在文中，梁实秋写到：
今后政府对于人民之言论思想自由是否将给以真正之自由？国民党自执政以来，最使知识阶级分子感觉惶惑不安者，即是其对于思想言论的自由之取缔干涉，且其设计之工、推行之广、手段之严，皆远过于北洋军阀统治时代之所为。宣传党义，本是正当之事，但是宣传应不含强制的意味。今后宪政实施，亟宜大开党禁，国民党之党义今后应为国民党人所应奉行之经典，不应强加党外之人以服从之义务。所谓自由，固有限制，如煽惑叛变之言论，侮辱诽谤之言论，自然要有普通法律制裁，然不能因其有违某一党之党义而遂受特殊之惩处。
在这里，梁实秋通过对两个时期言论自由的比较，发现北洋军阀时期知识分子所享受的言论自由，远远超过国民政府时期的言论自由，因此从自由多少的角度来看，国民政府取代北洋政府，无疑是一种历史的倒退。不仅如此，北洋政府时期，并没有特定的意识形态来禁锢社会，而到了国民政府统治时期，党义课成为学校的必修课，这无疑也是历史的倒退。
另外，梁实秋对自由主义的捍卫还体现在他对晚年胡适的角色期待上。
1950年代的胡适，面对赤县神州的变色，终于开始体味到私有产权在捍卫自由上的关键作用。在给胡适的信中，周德伟写到：“私有财产，乃人民保障自由的最大武器，如果没有财产，生产工具被政府集中所有，肚皮给政府控制了，将无任何自由可言。”而体味到私有产权重要性的胡适也曾在演讲中公开忏悔他对社会主义的颂扬。
然而，这一时期的胡适却将更多的精力放在了对《水经注》的考据上。
对于胡适的这一行为，梁实秋很不以为然，在梁实秋看来，胡适作为自由主义的领袖，应该将更多的精力放在写政论文章上，这些政论文章可以影响世道人心，进而使中国通往自由之路，为此，梁实秋曾婉转的劝过胡适，他曾对胡适说：
先生青年时代写《庐山游记》，考证一个和尚的墓碑，写了八千多字，引起常燕生先生一篇批评，他说先生近于玩物丧志，如今这样的研究《水经注》，是否值得？
可惜，具有考据癖的胡适对梁实秋的劝说没有完全接受。在胡适看来，替人辩冤白谤是第一天理，况且被冤枉抄袭的大学者还是胡适的老乡戴震，因此，晚年的胡适将更多的精力用来考据《水经注》的抄袭问题了。
由于梁实秋在上世纪二三十年代与鲁迅的论战，由于雅舍小品令人瞩目的成就，也由于梁实秋以一人之力翻译了莎士比亚戏剧全集，梁实秋给人留下的形象大多是文艺理论家、散文大家以及翻译家。其实，在这些形象背后，梁实秋还是一个坚定的自由主义的捍卫者，而在某些方面，他的许多思想洞见甚至超越了作为自由主义领袖的胡适。从这个意义上来讲，梁实秋作为自由主义者的形象需要人们重新打量与思考。
