由政务司司长林郑月娥率领的政府5人代表团，21日晚上6时与学联5人代表举行首次对话，双方在平和的气氛下进行了两个小时的对话。
出席对话的学联秘书长周永康表示，在会上将不同占领区的声音带给政府官员，会面气氛平和，政府提出了一些解决方向，但未知是否“虚招”，是否真的解决到政制争议。周永康又说，政府并无提及提交民情报告的目的，不知道对政改是否有任何作用。至于学联下一步有何行动，仍然要与不同的团体讨论。
林郑月娥在对话后表示，愿意考虑向国务院港澳办提交报告，提及人大决定后香港的发展，报告会如实全面反映香港的民情民意和各方发展，不会渗入主观评论。被问到报告是否影响到2017年的特首选举，林郑月娥说，民情报告对于下一阶段，政府就2017年普选提出具体方案，有没有参考价值是言之尚早，但不能抹煞民情报告或许对于设计具体方案时，有参考价值。
代表政府出席对话的政制及内地事务局局长谭志源说，报告会由该局撰写，会尽快完成，会纳入客观事实，不带主观色彩，例如学术机构的调查，或学联公开的立场声明等，都会放入报告内。
金钟和旺角等占领区，现场都有大屏幕电视现场转播对话的实况，市民多次于学联代表发言时鼓掌，并数度于林郑月娥及谭志源等官员发言时报以嘘声。
在旺角弥敦道占领区，学联与相关团体在雅兰中心对开的一段北行线，设置一个大约100吋的屏幕，直播学联与政府的对话，秩序大致良好。
香港传媒即场采访了多个集会人士，探询他们对首次对话的反应，但大多数认为政府只在敷衍，因此将继续留守占领区。NOW电视台访问一名从占领运动开始第一天就留守在金钟的黄先生，他说政府宣称将提交民情报告给港澳办，他要等到报告内容公开之后，才决定是否继续留守金钟。
香港电台采访了另一个集会人士陈先生表示，政府与学联对话只是兜兜转转，又指政府提出的建议是旧调，认为向港澳办提交报告亦无补于事。他认为，应针对人大决定向人大提交报告。又说，观看对话后仍感悲观，担心政府会以武力解决政治问题。
