位于特首办门前的龙和道，是连接港岛东西两区的主要马路之一。警方在14日早上亦在金钟道成功进行清场行动，大致上恢复了港岛部分来往东西方向的交通。

学生本来早已撤离龙和道多日，而只在特首办门前进行包围，但据NOW电视报导，警方14日晚上约9时许，试图将其中一名示威者拘捕时，触发其他集会的学生和市民不满，并将企图带走被捕人士的警员包围，其中有部分示威者这时冲上龙和道，重新占领马路。

警方于是派出多人支援，集会的学生和市民亦有多人加入，双方在龙和道一段隧道内相互僵持，示威者又搬出铁马路障以及带上护眼眼镜和将保鲜纸贴上脸部，准备警方施放胡椒喷雾。据电视新闻报导，警方这时至少施放一次胡椒喷雾，电视台的一名摄影记者亦中了招。但胡椒喷雾反而激怒示威者，他们反而从隧道的出入口进行反包围，将数十名警察困在隧道内。警察最后被逼放弃驱赶而撤退。报导指有一名警察受伤需要接受治疗。

警方在清晨3时再次发动驱赶行动，大批手持防暴装备的警员在龙和道中环方向一字排开，然后向金钟方向步步进逼，学生在铁马和路障之后高举双手，但警方仍不予理会，并且多次施放胡椒喷雾。

有线电视的画面显示，动部队警员先拆走第一重铁马阵，将示威者迫往添马公园，多名示威者被制服，有示威者被抬走时，被警员用脚踢，之后受伤倒地。

示威者这时情绪激动与警方对峙，警员举起红旗警告，又出动胡椒喷雾驱赶他们，再有多人被带走，眼罩、口罩全都被警员除去，警员不准示威者逗留在添马公园，将他们驱赶至立法会道。

警方将示威者赶离龙和道后，随即进入隧道清除障碍物，部分示威者在隧道另一边突击，但人数少，再次被迫退，有人被制服在地。警方要求示威者，返回夏悫道，但有人坚守，用雨伞还击。警方带走多人，被捕的人带上旅游巴送往中区警署，有警员受伤，由其他警员搀扶离开。

混乱过后，警员继续清理龙和道，拆走路障及搬回示威者搭建的渠盖上石壆，并派夹斗车运走杂物，并且用洗街车清洗路面。

警方将占领人士驱逐离开龙和道后，已是凌晨4时45分，龙和道往湾仔方向的东行线恢复行车，至于往上环方向的西行线在5时45分亦已开通。