10月18日，警方收复旺角占领区才12个小时之后，再度失守，争取民主的示威者在部分旺角重新占领的地区，比警方17日清晨清场之前还要大，范围更广。
警方清晨发表声明指，从17日傍晚7时半到18日凌晨时分，有多人非法在旺角集会，到了接近2时半时，人数高达9000人，部分马路再度被示威者阻塞。警方期间多次使用胡椒喷雾和警棍，并拘捕了26人，示威者虽然只用雨伞阻挡胡椒喷雾，但警方称则有15名警员受伤。全球知名的美国女摄影记者Paula Bronstein一度被警方拘捕，早上获准保释。到了18日中午，旺角的示威者虽然已撤退多人，但仍有过千人与警方仍然对峙，警方则没有采取进一步行动。
香港政府一改过去好整以暇的态度，传媒引述政府消息人士指正展开与学联对话的安排，而且是“愈快愈好”。上周特首梁振英曾答允派出林郑月娥等政改三人组与学联展开对话，但后来临时变卦取消，当时林郑月娥解释是因为学生宣称要展开长期不合作运动，“动摇了对话基础”，但她也同时指出，占领区的人群已经开始减少。
梁振英前日表示，政府愿与学联举行对话，但在此同时警方仍会继续清拆占领区的障碍物，指两者并行不悖，但由于警察在金钟和旺角清拆路障时，趁机进行清场为实，学联为了防止政府使诈，中了政府的缓兵之计，遂要求将对话提早到下周三或之前举行。
17日旺角的骚动，从晚上7时许开始，入夜后不断发生警民冲突，双方展开攻防及对峙超过5小时。警方曾多次施放胡椒喷雾，试图驱散再次占领马路的示威人士，但不成功。午夜要退守弥敦道。
旺角另一条战线是与弥敦道交叉的另一大道亚皆老街，深夜再次有人冲出马路占据，范围较警方清场前更大，一度由洗衣街至上海街都有人聚集。
原本已通车的亚皆老街，午夜过后再次被占据。小巴站牌及垃圾箱，还有环保回收箱，全部也再次成为路障，堵塞亚皆老街附近的支路路口。有人不满，与堵塞的人互相指骂。一名男子突然向人群掷水樽，有人怀疑被掷中，有人于是把掷水樽的男子箍着，导致他眼角受伤。这个外貌年逾60的男子被群众包围时，却自称是占中支持者，声称他是被反占中人士打伤云云。
另一批人就阻止车辆转出亚皆老街，与警方对峙，但由于大批车辆被突然而来的占领行动阻挡而动弹不能，示威者于是愿意让路，让小巴及的士通过。到了凌晨一时半，配备防暴装备的警员再度与示威者发生冲突，期间有多个示威者被警方带走，平均每个示威者，都需要劳动5到6个警员制服。
这时在亚皆老街南面的支路，亦有数百人冲出马路，他们更搬来木板和建筑用的卡板，在马路上重建路障，更有人将水泥灌入水马，加重水马重量。双方目前仍在处于对峙状态。
警方18日发表声明，拘捕了26人，包括23男3女，年龄由21至52岁，涉及罪行包括普通袭击、刑事毁坏、在公众地方行为不检、拒捕、妨碍警务人员执行职务及藏有攻击性武器等等。
