香港学生和市民发起的争取真普选的占领行动，10月20日进入第23天。在学联和政府就政改问题定于星期二展开对话的前夕，学联再次敦促政府拿出切实可行的方案和时间表，解决目前的政改困局。而多数示威者对于对话能否取得进展不乐观，并认为应当展开进一步的不合作运动。
将参与周二与政府对话的学联秘书长周永康，星期天晚在金钟雨伞广场的集会上表示，不期待对话能一步到位，但期望政府能提出切实可行的方案，以及落实的详细时间表。他说，对对话前景不感乐观，认为政府不能提供充实的解决办法，但他会在对话中质问政府为何不能推行真普选。
周永康说，要视乎政府的回应，才能决定是否撤离占领区，而如果没有方案和时间表，难以说服市民退出。周永康表示，在对话后会回到广场与市民讨论下一步应对。
对于特首梁振英星期天称，占中行动有来自不同国家及地区的势力参与，并非完全本地运动，学民思潮召集人黃之锋晚上回应说，梁振英污蔑学生，要求拿出证据，并批评梁振英在对话前发表相关言论，是激化矛盾、抹黑学生争取民主的决心，质疑是否有心对话。
和平占中发起人陈健民表示，对梁振英说法感到难受，显示香港越来越大陆化，当无法对付民间力量时，就进行抹黑。陈健民希望梁振英作出指控时，先拿出证据，不要“空口说白话”。
陈健民强调，目前最重要的是学生与政府展开对话，相信只要对话有成果，占领人士会自愿离开。
不过，明报星期一报道说，该报上星期在3个占领区对近300名占领人士作问卷调查，结果显示，70%的受访者对北京或港府让步感到悲观，超过76%认为应将占领行动升级，例如开展不合作运动、占领更多地点等。
而调查还显示，在中央及港府如何让步，才能终止占领行动一项，近70%的人首选人大撤回框架决定，其次是45.6%认为港府重启政改咨询、43.9%选择政府承诺提名委员会组成及运作民主化。
有分析认为，尽管头两个选项最多人选择，但争取到的机会不大，只是表述立场，而改善提名委员会的选项，则可能成为双方谈判的共同点，可以寻求突破。同时，调查结果表明，大部分示威者对政府没有期待，并有充分心理准备升级抗争行动，反映未来抗争行动可能会愈发激烈。
主张占领运动应当开始考虑退场机制、改变运动方式的香港独立评论人士程翔对美国之音表示，尽管参与占领运动的各个团体都意识到不能长久街头抗争下去，但是，占领运动能否退场，很大程度取决于政府能否通过与学联的对话，做出合理的让步或者承诺。
他说：“光是谈是不行的，你没有采取一些让学生看得到的承诺，即便占中的朋友愿意退，即便学生也愿意退，但是现在市民已经发动起来了，不一定能让市民也同意要退。一个有效地解决社会危机的办法，就是必须得政府让社会上都看到是有诚意，做出一些满足市民诉求的行为，能够让大家心服口服地退下来。”
一位在金钟雨伞广场留守的姓林的市民向记者表示，政府与学生对话是缓解局势的第一步，但是，他和他的朋友们都知道，对话不会取得什么进展。
他说：“政府不一定会答应我们的要求，这是我们都知道的。我不觉得我们跟他对话会有什么成果，但是这是一个好机会，表达我们香港人的要求。看不出来有什么抗争方法比我们目前这个更好的，唯一可以说的就是，香港人是比较理智的。”
在外界普遍认为政府和学生对话不会产生什么进展的同时，双方的对话本身也不断遭受威胁。就在政府上周四同意恢复与学联对话后，警方星期五清晨以清除路障和障碍物为由，对旺角占领区进行批评者所称的“清场”，并引发周五晚和周六凌晨上万人“重夺旺角”，与警方发生大规模对峙和冲突，以及周六晚午夜过后少数人冲击警方防线，造成警员挥舞警棍强力驱赶，致使多人受伤的混乱场面。
不过，参与对话的学联不受干扰，坚持与政府星期二对话。而同时，泛民26名立法会议员星期天晚上发表联署声明，呼吁政府及社会各界，停止制造任何不利政府与学联对话的情况，而警方在对话前必须放弃任何清场计划，包括移除障碍物。
声明强调，政治问题要政治解决，不应由警方解决，警方清场只会激发更多冲突，无助解决困局，并批评特首梁振英一面要对话，一面利用警方清场。
此前，政府方面多次强调，与学联对话一定要基于基本法和人大常委会决定之上，而学联则回应说，同意按基本法商讨，但不同意按人大常委会的框架决定，因为港府提交的政改报告，未真实反映民意，导致人大作出有关决定，而学生市民集会就是不满人大框架。
