李光耀 23日清晨病逝的新加坡之父李光耀，香港人知之甚祥，早在1992年彭定康出任港督时代，到港访问的李光耀已经批算香港不可能有民主。李光耀在香港大学演说，当年试图在香港扩大民主选举而遭到北京猛烈抨击的末代港督彭定康，以校监身份出席，李光耀以英文说：“是的，香港应该有民主，但，唉，今天这个世界，我们不一定得到我们应份所得的。”
李光耀又说：“香港没必要在政治上挑战中国。”
当年他接受香港传媒的访问，再度预料香港不会有民主。他明白指出，香港有了民主，必然会对中国造成冲击，“如果民主和自由市场合而为一，打造出繁荣的香港，这样就是在挑战他们（中共）的制度”。
李光耀每到香港，香港前行政立法两局议员李鹏飞都必会与其见面。李鹏飞说，李光耀多年前已指即使有机会都不愿任香港特首，因特首真正老板在北京。
李光耀2000年到中大接受荣誉博士学位时，再一次明白指出，除非港人可令北京相信他们愿意按中国宪法及《基本法》办事，政制才有机会向前迈进；否则特首和港人只会不断与中央磨擦消耗。今天香港为了真普选而与北京闹得不可开交，足可证明李光耀对中共政权了解之透彻。
当时有中文大学学生不满扼杀言论自由的李光耀获得荣誉博士而举行示威，李光耀可能不习惯有人向他示威，竟然语出嘲讽道，他来香港并非是要赢取香港异见者的人心归向，又说“如果这些学生够胆到北京举行示威，我就佩服他们的勇气了”。
打了2013年，辞任内阁资政的李光耀出版《李光耀观天下》，当中有分析回归后的香港局势。书中指香港曾因英语水平而在经济上受益，但是回归后渐失这优势，每日有成千上万人在中港间来往，更有不少人在内地置业，所以香港人已完全被重新吸纳为中国人，更因距离和身份认同使香港别无选择下靠中国经济生存。
根据哈佛的中国通学者傅高义早前接受香港传媒访问时指出，香港在各项国际排名都输给新加坡，主要是因为香港没有移民政策的主权，大陆到香港的移民质素普遍欠佳。
